Un nouvel été commence dans les Hamptons. La riche famille Rule attend Rory qui vient cette année en invitée. La saison s annonce belle : le soleil, la plage, les douces soirées... et, par-dessus tout, Rory va retrouver Connor, son merveilleux petit copain et Isabel, son amie délurée ! Mais l heure est au désenchantement. Connor n est plus le même depuis son entrée à la fac, Isabel broie du noir, incapable de se remettre de sa rupture avec Mike. Et si Rory commettait l irréparable en trouvant du réconfort dans les bras d Evan, avec qui flirte Isabel... ?