Lorsque la petite amie d'Hugo rompt avec lui la veille des vacances, le garçon se retrouve seul avec deux billets de train et son rêve de grand voyage à travers les Etats-Unis. Il passe alors une annonce et tombe sur Mae, apprentie cinéaste en quête d'aventure. Commence alors un road-trip de New York à San Francisco en passant par Chicago et Denver. Un tête à tête où Mae filme un documentaire sur l'amour à travers les interviews des passagers du train... tandis qu'Hugo tombe sous le charme.