Un cinéaste en manque d'inspiration se rend à la Havane pour y tourner un film. Artiste subversif, amoureux des bas-fonds, il y rencontre Chaytan, un Iranien réfugié politique qui tient un restaurant et vit une relation passionnelle avec une Cubaine, Laura. Ce dernier connaît tous les coins mal famés de l'île et lui servira de guide infernal le temps de son séjour. Devant la caméra du cinéaste défilent nuit après nuit, de La Havane à Cienfuegos, des prostituées et leurs souteneurs, ainsi que des marginaux de toutes sortes, comme ce jeune couple d'Iraniens, opposants au régime des mollahs, exilés sur une île dont ils ne parlent pas la langue et dont la violence les engloutira. La description de cette errance nocturne dans la cité tropicale est captivante comme un film noir. Au fil de rencontres sensuelles avec des jineteras, de dérives alcoolisées dans des lieux interlopes, ponctuées de dialogues avec Chaytan, dont la figure se révélera diabolique, le cinéaste se laisse envoûter par cet univers aux allures de cauchemar, jusqu'à la fin tragique de son séjour dans la « capitale des douleurs ».