Dans le domaine de la psychologie, il est probable qu’aucun écrivain n’a été aussi positif que Winnicott face aux problèmes de l’adolescence. Ce livre traite de la tendance antisociale, concept original qui permet d’expliquer certains comportements délinquants, dont Winnicott attribue l’origine à une déprivation, c’est-à-dire une perturbation survenue très tôt dans l’environnement de l’enfant. Dans L’agressivité et ses racines, Winnicott présente l’agressivité comme quelque chose d’inné, qui coexiste avec l’amour. Il analyse ensuite, dans Agressivité, culpabilité et réparation, texte qui donne son titre au présent livre, divers aspects de la destructivité chez l’enfant. Dans Élaboration de la capacité de sollicitude, il adapte le concept kleinien de position dépressive en montrant que l’individu se sent responsable de sa propre destructivité, mais il diffère de Melanie Klein car il accorde plus d’importance au rôle de l’environnement humain (en particulier la mère) quand celui-ci reconnaît et favorise la tendance innée de l’enfant à la sollicitude. Winnicott était en effet convaincu que la déprivation ou la perte ont des conséquences au moment où s’élabore cette capacité (entre dix mois et deux ans) : le processus de socialisation risque alors de disparaître ou d’être endigué. « L’absence de sentiment de culpabilité » établit une relation entre ce blocage de la capacité de sollicitude et la tendance antisociale. Winnicott rappelle également que le sens moral est un compromis, idée qu’il développe dans La psychologie de la séparation, où il explique que le travail de deuil dépend de l’aptitude à tolérer la haine ressentie à l’égard d’une personne qu’on a aimée et perdue. La tendance antisociale, où Winnicott expose ses idées les plus complètes sur le sujet, décrit les deux principaux aspects du comportement antisocial : le vol et le mensonge d’une part, les actes destructeurs d’autre part. Il fait remonter leur origine à la vie des nourrissons et des jeunes enfants. Pour Winnicott, la délinquance est un signe d’espoir. « Quelques aspects psychologiques de la délinquance » insiste sur la recherche d’un environnement où impulsion et spontanéité seront en sécurité. « L’adolescence » et « La jeunesse refuse de dormir » traitent enfin de la relation entre adolescence et comportement antisocial. Winnicott trouve dans la théorie du développement affectif l’explication du comportement caractéristique des adolescents et de leur méfiance envers le compromis. D’après lui, le seul « remède » à l’adolescence est le temps qui passe.